É hora de constrangimentos risos e desastres quando o Sr. Walter Davis (Bruce Willis), um obcecado pelo trabalho tem que comparecer a um encontro com uma garota que nem imagina quem seja, para uma importante tarefa de negócios. Surpreendentemente, a noitada começa muito bem. A garota em questão, Nadia (Kim Basinger) é linda, sexy e muito conhecida em toda parte. Mas o inferno explode quando ela apronta uma de muitas e reduz a noitada - e a carreira de Walter - a um monte de detritos. Mas a coisa não fica por aí - fica bem pior quando o ex-namorado de Nadia, ciumento até a demência, os apanha juntos. E Walter se encontra arrastado a uma hilariante aventura que lhe poderia talvez custar o seu dinheiro, a sua sanidade e até mesmo a sua vida.