Nos anos 30, o jovem Bowie e outros dois comparsas fogem de uma prisão no Mississipi. Bowie sonha em fugir com sua namorada e ter uma vida tranquila. Mas é convencido pelos companheiros a continuar no crime. E a polícia está em seu encalço... Com direção inovadora de Ray, Amarga Esperança é um lírico e melancólico romance noir que serviu de inspiração para Terra de Ninguém, Bonnie e Clyde, entre outros road movies sobre casais em fuga.